Alcanzó el top 5 tanto en el Reino Unido como en Estados Unidos, siendo el único álbum de estudio de Jackson en lograrlo en ambos países. El álbum fue certificado oro en el Reino Unido y Estados Unidos, y alcanzó el estatus de platino en Canadá. Ha vendido más de un millón de copias.

El álbum rinde homenaje al ingenio y estilo de Cole Porter (e indirectamente a la ciudad de Nueva York).La canción "Real Men" evocaba indirectamente la cultura gay de la ciudad de principios de los 80.

"Steppin' Out" recibió nominaciones a los premios Grammy a Disco del Año y Mejor Interpretación Vocal Pop Masculina.[14] Alcanzó el número 6 en las listas de éxitos del Reino Unido y Estados Unidos. "Breaking Us in Two" alcanzó el número 18 en Estados Unidos y el número 59 en el Reino Unido.

Jackson lanzó una secuela del álbum titulada Night and Day II en octubre de 2000.