Se convirtió en uno de los álbumes de mayor éxito comercial de Winwood, alcanzando el número cuatro en la lista de álbumes del Reino Unido y el número uno en la lista Billboard 200 de Estados Unidos, y ha vendido más de tres millones de copias.

La canción principal encabezó las listas de sencillos de pop y rock; su éxito dio lugar a los sencillos posteriores «Don't You Know What the Night Can Do?» y «Holding On». «Don't You Know What the Night Can Do?» fue escrita por Winwood para una campaña publicitaria de Michelob, que comenzó a emitirse en la televisión estadounidense el mismo día del lanzamiento en Estados Unidos del álbum «Roll with It». Otros dos temas de «Roll with It»: «Hearts on Fire» y «Put on Your Dancing Shoes», también se emitieron en radio.